Química

Introducción a las reacciones de enoles y enolatos.


Reacción de haloformo

Si las metilcetonas con exceso de base y halógeno (Cl2, Br2, I.2), las respectivas trihalocetonas no son estables en las condiciones de reacción y se convierten además en el ácido carboxílico y el trihalometano (haloformo). La reacción continúa con el ácido a medida que los átomos de halógeno electronegativos estabilizan la carga negativa del grupo trihalógeno como grupo saliente.

Nota
Los aldehídos y cetonas enolizables se intercambian cuando reaccionan con Cl2, Br2, I.2 en el ambiente ácido solo uno, pero en el ambiente básico todos los protones α contra el halógeno. Si las metilcetonas reaccionan con un exceso de base, por ejemplo, en una solución de NaOH, y halógeno, la reacción no se detiene en el compuesto de carbonilo trihalogenado. Durante la reacción de haloformo, la molécula se descompone aún más para formar el ácido carboxílico y el respectivo trihalometano (haloformo).


Video: Formación de enolatos a partir de cetonas (Enero 2022).